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En tant que PDG d'USDR, Hillary définit la vision stratégique de l'organisation et aide à superviser toutes les opérations. Hillary était dernièrement Chief Digital and Data Officer et sous-ministre du gouvernement provincial de l'Ontario, au Canada.

Hillary était auparavant à la tête du Service numérique de l'Ontario, et a rejoint la province en avril 2017 en tant que sous-ministre responsable du gouvernement numérique. Elle a également occupé le poste de sous-ministre des services aux consommateurs, qui comprend l'opération de services de détail du gouvernement (ServiceOntario), et les programmes axés sur la protection des consommateurs.

Avant de venir en Ontario, Hillary était directrice exécutive adjointe de 18F, une agence de services numériques du gouvernement fédéral américain, et a été boursière présidentielle pour l'innovation en 2013. Elle travaille depuis vingt-cinq ans avec les gouvernements de toutes les juridictions et a été directrice de NIC Inc, une organisation qui aide les gouvernements à fournir des programmes et des services en ligne.