Winter est directrice de Silo Strategy, une firme de gestion de projet et de politique publique qui travaille avec des hauts dirigeants et des décideurs pour réaliser leur vision d'un meilleur gouvernement et de meilleures communautés. Elle siège au conseil d'administration de Code for Canada, un organisme national sans but lucratif qui permet d'offrir de meilleurs services gouvernementaux numériques et qui donne aux collectivités les moyens de relever les défis civiques. Avant de fonder Silo Strategy, Winter a travaillé dans le secteur public pendant 20 ans et a acquis de l'expérience aux niveaux fédéral, provincial et territorial à Ottawa, Regina et Iqaluit. Elle est diplômée du programme de maîtrise en administration publique de l'Université Queen's en 2004 et a remporté le prix national de leadership social d'IBM-Institut d'administration publique du Canada en 2018 pour son rôle dans l'organisation du Public Policy Book Club à Regina. Winter aime connecter les gens et les idées pour accélérer la révolution.