Siim Sikkut est associé directeur chez Digital Nation, un réseau de conseil sur le changement numérique originaire d'Estonie qui vise à construire des sociétés numériques prêtes pour l'avenir dans le monde entier. Digital Nation conseille les dirigeants gouvernementaux en matière de stratégie numérique, de leadership et de gouvernance, de réformes à grande échelle des services numériques, d'innovation dans le secteur public et d'adoption de l'IA par les gouvernements.
Siim a dirigé le développement du gouvernement numérique et la politique numérique dans la République d'Estonie pendant 10 ans, plus récemment en tant que directeur de l'information du gouvernement (CIO) de 2017 à 2022.
Il a été reconnu comme l'une des 20 personnes les plus influentes au monde dans le domaine du gouvernement numérique par Apolitical, et a été cofondateur du programme révolutionnaire e-Residency de l'Estonie. Siim est l'auteur de « Digital Government Excellence : Lessons from Effective Digital Leaders », un livre publié mondialement en 2022.